1488: Jos Dutra, capitão do Faial, e Gomes Martins, almoxarife, dão uma terra em sesmaria a Gonçalo Rodrigues e sua mulher Maria Miguel, nos matos do Ribeiro Seco, junto da terra velha de Pero Miguel. 1492: O mesmo casal recebe a “dada” de outra terra, perto da Serra Gorda do Almoxarife. 1494: recebem outra terra, na Serra da Ribeirinha.
O sistema de sesmarias consistia na doação de uma terra a um particular, com a condição de que este a desbravasse e cultivasse, sob pena de ela ser concedida a outra pessoa. Foi este o sistema utilizado para explorar e ocupar as ilhas açorianas, que foram sendo divididas em parcelas, normalmente faixas “do mar à serra”. As “dadas” de terra que referimos acima representam três de um conjunto muito reduzido de documentos produzidos durante o povoamento do Faial que chegaram até hoje. Jos Dutra (Josse van Hurtere), Gomes Martins, Gonçalo Rodrigues, Maria Miguel e Pero Miguel (Pedro Miguel) são os nomes de alguns dos primeiros habitantes do Faial. Decorriam as últimas décadas do século XV e o capitão Jos Dutra, o nobre flamengo a quem foram doadas as capitanias do Faial e do Pico, distribuía ainda terras da ilha entre os seus primeiros povoadores. O interessante desde conjunto de documentos, além da sua raridade, reside ainda no facto de se referirem a terras situadas mais ou menos na mesma área, a zona de Pedro Miguel e da Ribeirinha, e de mencionarem personagens históricos cuja presença permanece até hoje entre nós (mesmo sem nos apercebermos disso).
Logo na carta de 1488 refere-se a “terra velha de Pero Miguel”, como mais à frente se referirá a “Grota de Pero Miguel” e a “Ribeira de Pero Miguel”. Pedro Miguel hoje é uma freguesia mas, no início da História do Faial, Pedro Miguel, aliás, Pero Miguel, foi um dos sesmeiros da ilha. Depreende-se, a partir de uma leitura desta documentação, que tenha sido mesmo um dos seus primeiros povoadores, cuja acção foi tão marcante que o nome permaneceu ligado às suas terras até hoje.
Nada sabemos de concreto sobre ele, temos apenas algumas referências indirectas, todas dadas por estes mesmos documentos. Conseguimos saber que foi um dos povoadores a quem foram concedidas terras e que tinha uma filha chamada Maria Miguel. Maria Miguel, por sua vez, era casada com Gonçalo Rodrigues, a quem foram doadas as três terras que referimos no início, algumas confrontando com propriedades do sogro. O facto de receber várias doações em anos próximos parece indicar que terá sido bem-sucedido no processo do seu aproveitamento.
Em 1488 Jos Dutra doa também uma sesmaria a Sebastião Dias, filho de Diogo Afonso Picoto, a qual será depois vendida ao mesmo Gonçalo Rodrigues por oito porcos (!). Já um viajante do início do século XVI escreveu que no Faial havia muitos suínos, ficamos a saber que serviam inclusive de moeda de troca. Mas, para o percebermos, temos de atender ao contexto. O Faial estava ainda coberto de árvores e arbustos, entre eles faias (que deram o nome à ilha devido à sua abundância), cedros (que deram nome a uma freguesia) e dragoeiros. A sociedade era ainda muito primitiva e a prioridade era desbravar e começar a cultivar a terra. Aos poucos foram-se formando pequenas comunidades, sobretudo no Sul da ilha, ligadas por caminhos e atalhos, e o seu interior, muito lentamente, foi sendo desbravado (processo que duraria décadas).
Lentamente foi-se povoando a ilha. Só perto de 1500 se criou a vila e de fundou o concelho da Horta. Pouco depois criam-se a paróquia da Matriz, a Misericórdia e o convento de São Francisco e, em redor da ilha, surgem as freguesias dos Cedros, Flamengos, Feteira, Castelo Branco e Praia do Almoxarife. Foi-se compondo a estrutura da sociedade faialense, passo a passo.
Desses tempos primitivos resta muito pouco, mas a memória destes primeiros homens, que fundaram as nossas freguesias em terras trocadas por porcos, vive ainda entre nós, em lugares como Pedro Miguel, o Almoxarife ou o Vale dos Flamengos. 

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Em defesa da Língua Portuguesa, o autor deste texto não adopta o “Acordo Ortográfico” de 1990, devido a este ser inconsistente, incoerente e inconstitucional (para além de comprovadamente promover a iliteracia em publicações oficiais e privadas, na imprensa e na população em geral).