Nos dias 23 e 24 como é já tradição decorre a romaria de São João da Caldeira, no Largo Jaime Melo. Os festejos arrancam no dia 23 pelas 19h30, com a apresentação de uma dança pelo ginásio 2Fitu. Pelas 20h30 sobe ao palco o Grupo Folclórico do Salão.
O artista continental Saúl, a principal atração da noite atua pelas 23h00 e às 00h00 acende-se a fogueira de São João. A festa continua noite dentro com baile abrilhantado pelo Grupo Onda Jovem.
No dia 24, a festa começa logo pela manhã com missa pelas 11h00. A novidade de 2016 é a corrida/caminha de São João da Caldeira, com uma distância de 5,5kms que arranca pelas 11h30 junto da Câmara Municipal da Horta.
O almoço será porco no espeto e começa a servido pelas 13h00. Às 15h30, haverá chamarritas com o Grupo de chamarritas Amigos das Angústias e pelas 17h00 sobe ao palco a Tuna e Grupo Folclórico Juvenil dos Flamengos.
Como não podia deixar de ser, em festa de Santos Populares as marchas também marcaram presença. De acordo com informação disponibilizada pelo Município, este ano vão apresentar-se quatro marchas: Casa do Povo dos Flamengos, Junta de Freguesia da Ribeirinha, Casa de Infância de Santo António e Marcha da Amizade da Carla Sequeira, que irão desfilar pelas 19h00.
A noite continua com a atuação do Grupo Etnográfico de Castelo Branco e do Grupo de Cantares Ilha Azul. A Banda Estigma encerra os festejos de São João da Caldeira 2016.